Σε κακή ημέρα βρέθηκε ο Στέφανος Τσιτσιπάς απέναντι στον Γκαέλ Μονφίς (Νο276) και γνώρισε την ήττα με 2-0 σετ από τον Γάλλο. Αυτό σήμανε και τον πρόωρο αποκλεισμό του από το Toronto Masters.
Ο Έλληνας τενίστας παρέμεινε έτσι χωρίς νίκη στο συγκεκριμένο τουρνουά για δεύτερη διαδοχική χρονιά. Ο Μονφίς δημιούργησε τέσσερα break points και εκμεταλλεύτηκε τα τρία από αυτά. Αντίθετα, ο Στέφανος Τσιτσιπάς δεν μπόρεσε να σπάσει το σερβίς του Γάλλου παρά το γεγονός ότι δημιούργησε τρία break points και έτσι η ήττα από το Νο276 της Παγκόσμιας κατάταξης ήρθε φυσιολογικά. Το πρώτο σετ ουσιαστικά κρίθηκε στο πέμπτο game. Εκεί ο Τσιτσιπάς δεν κατάφερε να κρατήσει το σερβίς του, ενώ την ίδια ώρα ο Μονφίς στη μοναδική του ευκαιρία κατάφερε να κάνει το break και έπειτα το εξαργύρωσε για να κάνει το 4-2.
Ο Τσιτσιπάς πάλεψε, δημιούργησε break point, αλλά ο Μονφίς άντεξε, κράτησε το σερβίς του και έφτασε στο 1-0 σετ με 6-4. Ο Γάλλος μπήκε στο δεύτερο σετ με break και αυτό ήταν που έκανε ξανά τη διαφορά. Ο Τσιτσιπάς έφτασε και εκείνος σε break point στο τέταρτο game, αλλά ο Μονφίς άντεξε.
