Ο Ολυμπιακός φιλοξενεί την ΑΕΛ στο Μακάρειο για τον πρώτο αγώνα των ημιτελικών κυπέλλου με τις δύο ομάδες να θέλουν να κάνουν το πρώτο βήμα πρόκρισης! Φέτος, οι μαυροπράσινοι με τους γαλαζοκίτρινους συναντήθηκαν άλλες τρεις φορές και όλα είναι στην… ισοπαλία. Συγκεκριμένα, μετρά μια νίκη ο Ολυμπιακός, μια η ΑΕΛ, ενώ ένα ματς έληξε χωρίς νικητή.
Στις 12/9/2022 η ομάδα του Τακτακαλά φιλοξενούσε την ομάδα της Λεμεσού στο ΓΣΠ (τότε ήταν ακόμα η έδρα τους) στο πλαίσιο της 3ης αγωνιστικής με την αναμέτρηση να λήγει στην ισοπαλία χωρίς σκορ (0-0).
Στις 23 Δεκεμβρίου το σύνολο του Τσέντομιρ Γιανέφσκι επικρατούσε με 2-0 για την 16η αγωνιστική, ενώ ο Ολυμπιακός «πήρε το αίμα του πίσω» στις 13 Μαρτίου στην 1η αγωνιστική της β’ φάσης του πρωταθλήματος όταν έφευγε με το «διπλό» (1-0) από το «ΑΛΦΑΜΕΓΑ».