Ο Τζέιμς Μάντισον αποτέλεσε δίχως αμφιβολία έναν από τους ποιοτικότερους παίκτες στο ρόστερ της Λέστερ την τελευταία πενταετία και πλέον ήρθε η ώρα να «εξαργυρώσει» τις πολλές καλές εμφανίσεις του με μία εξαιρετική μεταγραφή.
Μεγάλη κερδισμένη της υπόθεσης είναι η Τότεναμ, με την ομάδα του Βορείου Λονδίνου να επωφελείται από τον υποβιβασμό των αλεπούδων στην Championhip και να ασκεί ασφυκτικό πρέσινγκ για να τον κάνει δικό της, για να αποσπάσει τελικά το «Ok» τόσο από την ομάδα όσο και τον παίκτη.