Ο 23χρονος χαφ αποτελούσε μόνιμο στόχο της Γουότφορντ, η οποία τον παρακολουθούσε στενά στις τελευταίες τρεις μεταγραφικές περιόδους.
Σε πρόσφατες δηλώσεις του, ο Κυπριανού ανέφερε: «Δεν έχω καμία αμφιβολία πως η Πιτέρμπορο θα σημειώσει σύντομα επιτυχίες, αλλά ένιωσα ότι είχε έρθει η ώρα να προχωρήσω. Από την πρώτη στιγμή είχα εμφανιστεί φιλόδοξος. Έπρεπε να εκμεταλλευτώ αυτή την ευκαιρία. Ποτέ δεν με παρακίνησαν τα χρήματα και δεν πρόκειται να με παρακινήσουν».
Ο διευθυντής ποδοσφαίρου της Πίτερμπορο, Μπάρι Φράι, τόνισε χαρακτηριστικά:
«Η Γουότφορντ ήθελε τον Έκτορα εδώ και καιρό και δώσαμε άδεια να μιλήσει μαζί του.
Τους είπα πως θα μπορούσαν να μας γλιτώσουν κάποια χρήματα υπογράφοντάς τον νωρίτερα και αναλαμβάνοντας τους μισθούς του, όμως υποψιάζομαι πως το συμβόλαιό του με τη Γουότφορντ δεν θα ξεκινήσει πριν την 1η Ιουλίου, οπότε εμείς θα συνεχίσουμε να τον πληρώνουμε μέχρι τότε».
Παρά το νεαρό της ηλικίας του, ο Κυπριανού έχει καταγράψει πάνω από 200 συμμετοχές. Ξεκίνησε από τις ακαδημίες της Τότεναμ, προτού μετακινηθεί στη Λέιτον Όριεντ, όπου αγωνίστηκε με την ομάδα U18 και στη συνέχεια πήρε ευκαιρίες μέσω δανεισμών σε Χάρλοου Τάουν, Μπίσοπς Στόρτφορντ (21 συμμετοχές) και Χάμπτον & Ρίτσμοντ.
Το περασμένο καλοκαίρι ο προπονητής Ντάρεν Φέργκιουσον τον έχρισε αρχηγό. Αν και έχασε τους πρώτους δύο αγώνες της σεζόν λόγω κατάγματος στον καρπό, επέστρεψε δυναμικά με 40 συμμετοχές και 5 γκολ.
Αξίζει να σημειωθεί πως τον Οκτώβριο του 2023 ο Κυπριανού κλήθηκε για πρώτη φορά στην εθνική Κύπρου από τον Τιμούρ Κετσπάγια. Το ντεμπούτο του πραγματοποιήθηκε τον Οκτώβριο του 2023 στην ήττα με 4-0 από τη Νορβηγία για τα προκριματικά του Euro 2024, ενώ η τελευταία του συμμετοχή ήταν στη νίκη 4-0 επί του Κοσόβου στο Nations League, τον περασμένο Σεπτέμβριο.
