Ο Παναθηναϊκός ζορίστηκε αρκετά απέναντι στη Βίκινγκουρ Ρέικιαβικ, όμως κατάφερε να επικρατήσει με 2-0 στο ΟΑΚΑ χάρη στα γκολ των Μλαντένοβιτς και Τετέ και να εξασφαλίσει την παρουσία του στους «16» του Conference League.
Η κληρωτίδα έφερε στον δρόμο του την Φιορεντίνα, ομάδα που θα αντιμετωπίσει για πρώτη φορά στην ιστορία του σε επίσημη αναμέτρηση. Ωστόσο, οι «πράσινοι» έχουν αγωνιστεί αρκετές φορές στο παρελθόν με ομάδες από την Ιταλία, με την προϊστορία τους να είναι οριακά αρνητική.
Συγκεκριμένα, το «Τριφύλλι» έχει παίξει 2 φορές με την Τορίνο (1 ισοπαλία, 1 ήττα), 2 φορές με την Ρόμα (2 νίκες), 2 φορές με την Ίντερ (1 νίκη, 1 ήττα), 2 φορές με την Σαμπντόρια (2 ισοπαλίες), 2 φορές με την Λάσιο (1 ισοπαλία, 1 ήττα), 2 φορές με την Ουντινέζε (2 ήττες) και 10 φορές με την Γιουβέντους (3 νίκες, 2 ισοπαλίες, 5 ήττες).
Συνολικά, ο Παναθηναϊκός έχει πετύχει 25 τέρματα απέναντι σε Ιταλούς και έχει δεχθεί 35. Μια παράδοση αρνητική μεν, αλλά που δείχνει ότι το «Τριφύλλι» μπορεί να κοντράρει ομάδες από την γειτονική χώρα, παρότι αυτές θεωρούνται σαφώς ισχυρότερες.
Για την ιστορία, οι «πράσινοι» έχουν αναμετρήσει την Φιορεντίνα μια φορά σε φιλική αναμέτρηση, στις 10 Αυγούστου 1988, επικρατώντας με 2-0 στο κατάμεστο ΟΑΚΑ, έχοντας για απόλυτο πρωταγωνιστή τον Δημήτρη Σαραβάκο.
