Μετά από 11 χρόνια, ο Μασιμιλιάνο Αλέγκρι επιστρέφει στον πάγκο της Μίλαν. Ο Ιταλός τεχνικός συμφώνησε σε όλα με τη διοίκηση των Ροσονέρι και αναλαμβάνει ξανά το τιμόνι της ομάδας, με στόχο να επιστρέψει ξανά σταδιακά στην κορυφή.
O Ιταλός τεχνικός φερόταν να ήταν κοντά στο να αναλάβει τη Νάπολι, καθώς ο Αντόνιο Κόντε φαίνεται πως θα αποχωρήσει, ωστόσο τελικά άλλαξε διαδρομή και ετοίμασε βαλίτσες για Μιλάνο.
Στην πρώτη του θητεία ο Αλέγκρι είχε οδηγήσει τη Μίλαν στην κατάκτηση της Serie A το 2011, το οποίο παράμενε και το τελευταίο πρωτάθλημά της προτού τα καταφέρει ξανά ο Στέφανο Πιόλι το 2022.
