Πάλεψε, αλλά ηττήθηκε από τον Τζάρι και αποκλείστηκε στην προημιτελική φάση του Masters της Ρώμης ο Στέφανος Τσιτσιπάς.

Σε ένα πολύ αμφίρροπη αναμέτρηση που διήρκησε περισσότερες από 2,5 ώρες, ο Έλληνας τενίστας πήρε το προβάδισμα αλλά στη συνέχεια πλήρωσε τα λάθη του, γνωρίζοντας την ήττα με 2-1 σετ (6-3, 5-7, 4-6) και την αποκλεισμό από τη συνέχεια του τουρνουά.

Αυτή ήταν η τέταρτη νίκη του Τζάρι στις έξι αναμετρήσεις του με τον Τσιτσιπά, ενώ στα ημιτελικά θα αντιμετωπίσει το νούμερο 16 της παγκόσμιας κατάταξης, Τόμι Πολ.

Η αναμέτρηση ξεκίνησε με τον Τσιτσιπά να εκμεταλλεύεται τα σερβίς του και να κάνει το break για το 3-1, ενώ κατέκτησε και το πέμπτο game του πρώτου σετ, παίρνοντας «διαφορά ασφαλείας» (4-1). Μάλιστα, είχε την ευκαιρία να κάνει και το 5-1, αλλά ο Τζάρι επέστρεψε από τέσσερα break points για να μειώσει σε 4-2, με τον Τσιτσιπά όμως να είναι ανώτερος, παίρνοντας το πρώτο σετ με 6-3.

Ο Τζάρι μπήκε αποφασισμένος να βγάλει αντίδραση στο ξεκίνημα του δεύτερου σετ, σπαταλώντας δύο break point και με τον Στέφανο να ισοφαρίζει σε 1-1, ενώ στη συνέχεια οι δύο αντίπαλοι πήγαιναν χέρι-χέρι, μέχρι και το 3-3. Σε εκείνο το σημείο του αγώνα, ο Τσιτσιπάς έχασε τρεις ευκαιρίες για να κάνει το break και τελικά είδε τον Χιλιανό να προηγείται με 4-3, πριν τελικά ισοφαρίσει σε 1-1 σετ, σπάζοντας το σερβίς του Έλληνα τενίστα για το 7-5.

Το τρίτο και καθοριστικό σετ ξεκίνησε με τον Τσιτσιπά να κάνει το break για το υπέρ του 2-1, αλλά ο Χιλιανός απάντησε άμεσα, ισοφαρίζοντας με δικό του break σε 2-2, ενώ στη συνέχεια κανείς από τους δύο δεν κατάφερε να ξεφύγει, μέχρι και το 4-4. Ο Τζάρι εκμεταλλεύτηκε το σερβίς του περνώντας μπροστά με 5-4, με τον Στέφανο να σερβίρει και να σβήνει τρία match point του αντιπάλου του, πριν γνωρίσει τελικά την ήττα.
Τα σετ: 6-3, 5-7, 4-6