Η κληρωτίδα της φάσης των 16 του Κυπέλλου Ελλάδας έβγαλε ένα μεγάλο ντέρμπι. Συγκεκριμένα, ο Παναθηναϊκός και ο Ολυμπιακός διασταυρώνουν τα ξίφη τους,
Οι πρώτοι αγώνες για τη φάση των 16 είναι προγραμματισμένοι για τις 5 Δεκεμβρίου 2023 ενώ οι ρεβάνς θα λάβουν χώρα στις 10 Ιανουαρίου 2024.
Τα ζευγάρια στη φάση των 16 (5 Δεκεμβρίου – 10 Ιανουαρίου)
- ΟΦΗ – Κηφισιά
- Παναθηναϊκός – Ολυμπιακός
- ΠΑΟΚ – Βόλος
- ΑΕΚ – Άρης
- Αστέρας Τρίπολης – Πανσερραϊκός
- (Λεβαδειακός – Αιολικός ή Αναγέννηση Καρδίτσας) εναντίον Λαμίας – Νίκη Βόλου
- Παναιτωλικός – Athens Kallithea FC
- ΑΕΛ – (Πανθρακικός ή Εθνικός – Γιούχτας) εναντίον Ατρομήτου
